Реферат на тему: Органическая химия

Оглавление:

У вас нет времени на реферат или вам не удаётся написать реферат? Напишите мне в whatsapp — согласуем сроки и я вам помогу!

В статье «Как научиться правильно писать реферат», я написала о правилах и советах написания лучших рефератов, прочитайте пожалуйста.

Собрала для вас похожие темы рефератов, посмотрите, почитайте:

Введение

Органическая химия — это наука, изучающая углеродные соединения. В этом контексте из курса неорганической химии необходимо вспомнить структуру атома углерода и его валентные состояния с различными видами гибридизации, атомные орбиты s- и p-типа, структуру и характеристики — и — связи — основных связей в органических соединениях.

С самого начала курса необходимо понимать такие понятия органической химии как: гомология, гомологические серии, углеводородный радикал, химическая функция и основные функциональные группы, изомеризмы. Среди органических соединений выделяются два типа изомеров: структурный и пространственный. Структурный изомеризм, обусловленный разным порядком сцепления атомов, различает изомеризм углеводного скелета и изомеризм, обусловленный положением заменителя (например, ортопедическое, мета- и пара-положение в ароматических соединениях), таутомерия (кето-фенол, лактам-лактам, кольцевая цепь), т.е. явление, когда два или более структурных изомеров быстро сливаются друг с другом и между ними существует подвижное равновесие.

Пространственный изомеризм представлен несколькими вариантами: энантиомерия, обусловленная наличием в молекуле асимметричного атома углерода; диастереомерия, характерная для соединений с несколькими асимметричными атомами углерода; сис и транс-изомерия для соединений с двойной связью.

Особое внимание следует уделить изучению номенклатуры органических соединений (тривиальной, рациональной, международной — IUPAC), чтобы иметь возможность использовать последнюю номенклатуру.

При изучении основных определений теории Бутлерова о строении органических соединений необходимо учитывать взаимное влияние атомов в молекулах. Необходимо различать два типа воздействий в не реагирующих молекулах: индуктивный эффект — сдвиг электронной плотности вдоль связки и мезомерный эффект (эффект сопряжения) — перераспределение электронной плотности в молекуле, которое происходит при участии р-орбитала.

Основные типы реакций в органических соединениях (замещения, связи, отсоединения) могут претерпевать различные механизмы (радикальные, ионные) в зависимости от разрыва ковалентной связи в реакционной молекуле: гомолитические (симметричные) или гетеролитические (асимметричные). Разрывы гомолитических связей генерируют свободные радикалы, гетеролитические связи генерируют ионы. Каждый из этих механизмов имеет свои особенности, и их следует изучать на примерах реакций галогенизации алканов (метана), бензола и др. Особое внимание следует также обратить на то, что реакционная способность органических соединений зависит от электронных и пространственных факторов.

Учет и методы работы, извлечение, идентификация и определение структуры органических соединений

В ходе изучения данной темы необходимо ознакомиться с такими базовыми методами работы с органическими веществами, как: кристаллизация, пропаривание, фильтрация, сушка, экстракция, дистилляция, сублимация, хроматография. Для обнаружения наиболее распространенных элементов в органической материи (углерод, водород, азот, сера, галогены) необходимо их уничтожить и преобразовать изученные элементы в неорганические соединения, а затем открыть обычные методы аналитической химии.

Эмпирическая формула может быть получена по результатам количественного анализа, а суммарная формула — по молекулярной массе. Для определения структуры вещества функциональные группы определяются с использованием различных физических и химических методов исследования. Широко используются спектроскопия, протонный магнитный резонанс и масс-спектрометрия.

Основными источниками органических соединений являются природные газы, торф, древесный уголь, нефть, древесина и другие растительные объекты, а также биомасса. При изучении данного раздела необходимо рассмотреть основные методы переработки нефти (крекинг, перегонка), практическое значение древесных, жировых жиров, жиров растительного и животного происхождения, сахаров, алкалоидов и стероидов.

В последние годы особое внимание уделяется возможности использования биомассы живых организмов, которая ежегодно весит 116,7 млрд. тонн. Используется для производства спирта, сырой нефти, биогаза и других продуктов. Большим достижением химиков-органиков является создание искусственных продуктов питания на основе нефтяных углеводородов.

Углеводороды

Углеводороды являются предками важнейших классов органических соединений, поэтому особое внимание следует уделять их изучению. При их рассмотрении следует обратить внимание на такие определения, как: гомологические ряды, изомеры, номенклатура, углеводороды и свободные радикалы.

Углеводороды — класс простейших органических соединений, состоящих из углерода и водорода, к которым применяется общая формула CnHm.

При замещении атомов водорода различными функциональными группами или радикалами получаются различные соединения, которые группируются в гомологические ряды, в которых каждый последующий гомолог отличается от предыдущего в группе CH2, что называется гомологическим отличием. Каждая гомологическая серия подчиняется общей формуле и имеет схожие химические свойства. Гомологи могут различаться по физическим свойствам — результат перехода от количественных к качественным изменениям.

В зависимости от структуры скелета углерода и типа связи между атомами углерода углеводороды делятся на алканы (краевые), алкены, алкины, диен (ненасыщенные), арены (циклически ненасыщенные), алициклические (циклоалканы).

Характерной особенностью алканов является то, что атомы углерода в состоянии гибридизации sr3 связаны a — связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Общая формула алканов SnH2n+2 Гомологический ряд алканов — метан (CH4), этан (C2H6), пропан (C3H8), бутан (C4H10), пентан (C5H12) и др.

При изучении алканов необходимо научиться создавать структурные формулы, учитывая, что углерод в органических соединениях является тетрахвалентным. При составлении структурных формул обращайте внимание на существование изомеров, т.е. органических веществ, которые имеют одинаковый состав, но отличаются расположением атомов в молекулах. Соединения с неразветвленной углеродной цепью называются нормальными, с разветвленными — изомерами.

Структурные формулы, показывающие порядок химической связи атомов в молекуле, не передают их пространственного расположения. В то же время молекулы алканов существуют в виде различных конформаций или вращающихся изомеров — энергетически неравномерных форм молекул, которые переходят друг в друга только путем свободного вращения или изгиба связей, т.е. алканы характеризуются конформационным типом пространственного изомеризма.

Атомы углерода в молекулах алканов могут быть первичными при соединении с одним атомом углерода, вторичными — с двумя, третичными — с тремя, четвертичными — с четырьмя атомами углерода.

Общепринятой номенклатурой для алканов является международная IUPAC, согласно которой углеводороды имеют суффикс -ан и радикалы, полученные из них путем взятия атома водорода -ил.

Необходимо понять основные принципы наименования алканов с разветвленными цепями. Когда начинаешь изучать химические свойства, нужно помнить, что алканы обладают низкой химической активностью. Они характеризуются реакциями замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование), цепно-разрывными реакциями (растрескивание, окисление). Необходимо обратить внимание на радикальный механизм реакций замещения в щелочах и изучить методы их получения (синтез сусла, гидрирование алкенов, слияние солей углекислого газа со щелочью).

Алкенес

Углеводороды, молекулы которых содержат углерод-углеродные связи в дополнение к простым углерод-углеродным и углерод-углеродно-водородным связям, называются алкенами. Общая формула алкенов SnH2n. Название каждого члена гомологического ряда алкенов соответствует названию алканов с одинаковым количеством атомов углерода, только суффикс -an заменяется -en.

Для алкенов с простой структурой сохранились такие названия, как этилен (эфин), пропилен (пропилен). У углеводородных радикалов есть концевой -енил.

При наименовании алкена с разветвленной цепью атомов углерода цепь, содержащая двойную связь, выбирается в качестве основной цепи и нумеруется так, чтобы атом углерода, с которого начинается двойная связь, получал наименьшее число, указывающее на положение двойной связи.

При изучении явления изомеризмов в алкенах обратите внимание на структурные изомеризмы, вызванные не только структурой углеродного скелета, но и положением двойной связи. Кроме того, соединения, содержащие двойные атомы углерода, каждый из которых имеет по крайней мере один заменитель, могут присутствовать в виде двух пространственных изомеров. Положение пары одинаковых заместителей на одной стороне плоскости двойной связи приводит к появлению цис-изомера, на другой стороне — трансизомера.

При изучении химических свойств алкенов следует обратить внимание на свойства двойной связи, состоящей из -bond и -bond, которая является менее прочной и легко деформируемой. Это объясняет реакционную способность алкенов, которая выражается в их способности вступать в реакции сборки, полимеризации, окисления. При этом следует отметить, что реакции соединения галогенида водорода, воды и т.д. в асимметричных алкенах следуют правилу Марковникова, т.е. водород соединяется с более гидрированным атомом углерода и — в присутствии перекиси водорода — с менее гидрированным.

Качественной реакцией на двойную связь является реакция с бромистой водой, а реакция озонирования используется для определения положения двойной связи в молекуле.

Основные алкины

Алкины — углеводороды, содержащие тройную связь (связь и двойную связь) на паре атомов углерода. Общая формула гомологичного ряда алкинов Sp H2n-2.

Алкины характеризуются структурной изомеризмом, т.е. изомеризмом углеродной цепи и положением тройной связи.

Согласно международной номенклатуре, название каждого члена гомологического ряда алкинов соответствует названию алкинов с таким же количеством атомов углерода, только суффикс -en заменяется -in.

Для алкинов простой структуры, однако, существуют также тривиальные названия, например, ацетилен (этин).

Для разветвленных алкинов цепь нумеруется так же, как и для алкинов для указания положения тройной связи и групп замещения: выбор основной окружности и начало нумерации определяют тройную связь.

Радикалы алкинов называются алкинными группами, а простейшие из них имеют тривиальные названия.

При исследовании химических свойств алкинов следует обращать внимание на особенности тройной связи. Все характерные для алкенов реакции соединений также наблюдаются с алкинами и легче протекают с нуклеофильными реагентами. Однако некоторые реакции странные (реакция М. Г. Кучерова). Реакции добавления спиртов, синильной кислоты, карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, реакции димеризации очень важны, так как продукты этих реакций являются важнейшим сырьем для синтеза веществ, используемых в сельском хозяйстве. Другой особенностью алкинов является то, что некоторые из них обладают подвижным атомом водорода ( С-H ), обладающим кислыми свойствами, т.е. способностью замещаться металлами с образованием ацетиленидов.

Диеновые углеводороды

Молекулы углеводородов диена содержат две двойные связи. Общая формула гомологического ряда SnH2n-2. Название диеновых углеводородов по международной номенклатуре формируется из названия соответствующего граничного углеводорода с добавлением суффикса -Dien. Цифры указывают на положение двойных облигаций.

При рассмотрении диеновой углеводородной изомерии следует обратить внимание на структурную изомерию (положение двойной связи и углеродной цепи), а также пространственную цис и транс-изомерию. Среди диеновых углеводородов наибольшее практическое значение имеют соединения с сопряженными (1, 3) связями, поскольку они легко полимеризуются. Наиболее важными диеновыми углеводородами являются бутадиен, изопрен, хлоропрен. В связи с этим необходимо изучить их методы синтеза, чтобы иметь возможность писать реакции полимеризации, соединения, основанные на свойствах сопряженных связей, т.е. на наличии общего для всей молекулы электронного облака.

Атомы водорода и брома связываются не с двумя соседними атомами углерода (1, 2), а с первым и четвертым атомами углерода (1, 4), создавая двойную связь между вторым и третьим атомами углерода. Существуют также реакции полимеризации, которые являются основой для производства синтетических каучуков. При изучении структуры натурального каучука обратите внимание на стереоизомеризацию: натуральный каучук имеет циссовую структуру цепей.

Арена

При изучении арен (ароматических углеводородов) следует обращать внимание на строение молекулы бензола, понимать термины «ароматичность», «резонанс». Тривиальные названия (бензол, толуол, нафталин, антрацен и т.д.) в основном используются для обозначения арен. Более сложные производные от бензола и номера бензольного кольца от депутатского по принципу: сумма номеров депутатских номеров должна быть наименьшая.

Радикальный бензол C6H5- называется фенил, толуол (C6H5-CN2-) — бензил. Одиночнозамещенный бензол не имеет изомеров, а двойнозамещенные производные бензола могут быть в виде орто-, мета- и пара-изомеров (позиция 1,2-орто; 1,3-мета-, 1,4-пары).

Поскольку арены являются ненасыщенными по своему составу (общая формула SnH2n-6 ареонов) и по своей структуре (наличие -электронного облака из шести п-электронов), арены не проявляют свойств ненасыщенных соединений в обычных условиях. Они легче реагируют на замещение, чем на соединение, и устойчивы к окислителям. Исследовать механизм реакций электрофильного замещения в бензольном ряду.

Реакции замещения у бензольных гомологов имеют свои особенности. При их рассмотрении следует отметить, что каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим эффектом, в зависимости от взаимодействия с ним. По своему проводимому эффекту заместители делятся на электронный донор и электронный акцептор. Электронные донорские группы (OH, NH2, NNR, NR2, OR, CH3 и все алкильные, «H», SR, NNSOR, галогены) направляют вводимые ниже группы на орто- и параволожении, в которых под их влиянием происходит увеличение электронной плотности бензольного кольца.

Группы электронных акцепторов (NO2, SO3H, SOR, SOR, SON) направляют группы, введенные ниже в метапозицию. В присутствии групп электронных акцепторов электронные облака бензольного кольца движутся в сторону этих групп, реакции замещения трудны и в основном в мета-положении.

В зависимости от природы заместителей и их взаимного расположения в бензольном ядре, их ключевое действие может быть последовательным и несогласованным.

При изучении ароматических углеводородов следует обратить внимание на использование их производных в качестве инсектицидов, гербицидов.

Алициклические углеводороды

Алициклические углеводороды (циклоалканы) — соединения, содержащие одно или несколько замкнутых колец атомов углерода, соединенных едиными связями, т.е. в цикле соединены несколько групп CH2. Их состав выражается формулой SnH2n, как и состав алкенов, но это лимитирующие углеводороды.

Названия алициклических углеводородов схожи с названиями алканов с добавлением цикло-: циклопропан, циклобутан и др. Если в цикле есть замены, то нумерация должна следовать правилу: сумма чисел должна быть минимальной.

При изучении изомеризмов обращайте внимание на их виды и сорта. Оба типа изомеризмов встречаются в серии алициклов: структурно (по размеру цикла, положению заменителя в цикле, в боковых цепях) и пространственно (сис и транс, конформация). Отметим также, что реакционная способность алициклических углеводородов друг с другом отличается наличием избыточных угловых напряжений в различных циклических структурах (теория Байера). Циклопропан является наиболее реактивным из-за высвобождения энергии стресса при открытии цикла, например, реакций гидрирования и галогенизации. Циклобутан менее реактивен, в то время как циклопентан и циклогексан ничем не отличаются от алканов, т.е. для них типичны обменные реакции.

Среди алициклов большое практическое значение приобретают полиэдрические циклоалканы (кубинские — С8Н8, адамантанские — С10Н16 и другие), которые считаются перспективными топливными смесями.

При изучении данного раздела органической химии необходимо понять структуру различных представителей этого класса, чтобы узнать их значение и функции в организме. Обратите внимание на структуру терпенов композиции С10Н16, как: миртов, лимонов, -пинена и их кислородсодержащих производных — терпеноидов: ментола, камфоры, борнеола. Растительные пигменты — каротиноиды, такие как ликопин, -каротин, соответствующие формуле С40Н56, играют особую роль в жизнедеятельности человека и животных. Необходимо понять их структуру и свойства, которые связаны с наличием большого количества сопряженных связей в молекулах каротиноидов. Изучая структуру витамина А, обратите внимание на его конформацию.

Среди природных веществ, молекулы которых содержат скелет полностью гидрированного циклопентанофенантрена, необходимо усвоить структуру стеролов — холестерина, эргостерина; желчных кислот — хола и дезоксихола; стероидных гормонов — эстрона, тестостерона, кортикостерона, преднизолона), а также познакомиться с их функциями в организме.

Галогенные производные

Галогенные производные — это органические соединения, которые образуются путем замещения атома водорода в углеводородах атомами галогенов. При изучении данной темы следует помнить о классификации, изомеризации и номенклатуре. Моногалогенные производные чаще называют моновалентными радикалами, где к названию радикала добавляют слова: хлорид, йод и др. Например: CH3Cl — метилхлорид. Согласно международной номенклатуре, названия галогенсодержащих соединений происходят от названий углеводородов, причем название галогена и предшествующее ему число указывают на то, на каком атоме углерода из начала цепочки находится галоген.

Изучая методы экстракции, обратите внимание на реакции галогенизации углеводородов, замещения гидроксила галогеном в спиртах, объединения галогенов и галогенов множественными связями. Благодаря наличию электроотрицательного атома галогена молекулы производных галогенов характеризуются полярностью и поляризуемостью, что определяет их реакционную способность: реакцию замещения гидроксильной, аминной и нитриловой групп, отщепление галогенов при взаимодействии с металлами (натрий, цинк, магний) и раствором щелочного спирта.

Ознакомиться с методами получения ди-, три- и полигалогенных производных (дихлорэтан, хлороформ, йодоформ и др.) и ненасыщенных галогенных производных (хлоровинил, трифторэтилен и тетрафторэтилен), используемых для производства пластмасс. Среди ароматических производных галогенов ищите производные бензола, используемые в сельском хозяйстве.

Спирты являются производными углеводородов, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп OH в насыщенном атоме углерода. Читайте, в частности, классификацию, номенклатуру и изомеризм алкоголя.

Согласно международной номенклатуре, названия одноатомных спиртов состоят из названий соответствующих углеводородов и концов -ола, диатома-диола, триатома-триола. Цифра указывает на положение гидроксидов. Полигидридные спирты чаще обозначаются количеством атомов углерода, с добавлением суффикса -it. Например: пентитол, гекситол и др.

Изомер спиртов обусловлен структурой углеродной цепи и положением гидроксила. В зависимости от положения гидроксильных спиртов они делятся на первичные, вторичные и третичные.

При изучении химических свойств следует отметить, что некоторые из них зависят от положения гидроксила (например, его связи с действием окислителей), от количества гидроксильных групп в молекуле спирта (например, реакции с гидроксидом меди в случае диатомных, триатомных и полиатомных спиртов).

Спирты не обладают выраженными кислыми или основными свойствами. Однако из-за смещения электронной плотности алкильного радикала в сторону атома кислорода диссоциация связи С-О легче, чем диссоциация связи О-Н. В результате реакции замещения гидроксила проще, а реакции с участием атома водорода в гидроксиле (образующие спирты, простые и сложные эфиры) сложнее.

Первичные, вторичные и третичные спирты ведут себя в реакциях окисления по-разному, и это следует учитывать при рассмотрении примеров реакций. Различные продукты окисления приводят к образованию глицерина, так как его молекула имеет группы первичного и вторичного спирта.

При изучении полиатомных, алициклических и ненасыщенных спиртов необходимо ассимилировать структуру наиболее важных представителей (эритриты, пентиты, гекситы, инозиты, кверциты, герани, фарнезола, цитронелола). Кроме того, при изучении спиртов рассматриваются реакции, связанные с радикалом: для предельных спиртов — реакция замещения атома водорода, для ненасыщенных спиртов — реакция добавления, полимеризации и др.

При исследовании фенолов обращайте внимание на структуру молекулы фенола, классификацию, изомеризм. Необходимо знать представителей двух- и трехатомных фенолов, чтобы иметь возможность отличать фенолы от ароматических спиртов. Необходимо понимать, что отличие химических свойств фенолов от ароматических спиртов обусловлено электроотрицательной природой фенилового (C6H5) радикала, который придает феноловым кислотным свойствам. В этом контексте фенолы, в отличие от спиртов, реагируют со щелочами, образуя фенолаты. Другой особенностью фенолов является то, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и парацентрической областях получают большую подвижность и более высокую способность к реакциям замещения (нитрование, бромирование). Фенольные производные (эфиры, нитрофенолы, гербициды) имеют большое практическое значение.

При исследовании меркаптанов обратите внимание на их строение: они являются серосодержащими аналогами спиртов. Их общая формула R-«H. Название меркаптанов (тиолов) образуется добавлением к названию углеводородов суффикса -тиола.

Меркаптаны обладают кислыми свойствами, которые более выражены, чем спирты, благодаря группе SH. Ищите соединения, содержащие тиоловую группу, серу, дисульфидные связи, аминокислоты: цистин, цистеин, метионин и ферменты.

Если вы посмотрите на простые эфиры, то узнаете, как они образуются из спиртов, галогенпроизводных. Узнайте о номенклатуре и изомеризме простых эфиров. Узнайте, что простые эфиры являются химически стабильными соединениями. В отличие от эфиров, они не промываются, с помощью кислот образуют соли оксония. Наиболее важными являются диэтиловый эфир, анизол (чистые фенольные эфиры), диоксан.

Из эфиров минеральных кислот ищите эфиры борной, серной, азотной, кислородной кислот фосфорной (фосфорной, пирофосфорной), а также ознакомьтесь с инсектицидами, содержащими фосфор.

Альдегиды — производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещается альдегидной группой.

Кетоны — соединения, в молекуле которых карбонильная группа — CO — связана с двумя углеводородными радикалами.

Таким образом, в связи с наличием в молекуле этих классов соединений общей группы >С=0, они могут обладать общими химическими свойствами. Необходимо знать, что электронная структура двойной связи карбонильной группы характеризуется наличием одной — связи и одной — связи. Эта двойная связь сильно поляризована из-за более высокой электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, т.е. альдегиды и кетоны являются полярными веществами с избыточной электронной плотностью у атома кислорода. Таким образом определяются химические реакции альдегидов и кетонов.

Наиболее типичными для альдегидов и кетонов являются реакции добавления, замещения и конденсации.

Альдегиды характеризуются легкой реакцией окисления и полимеризации. Кетоны сложнее окисляются и не подвергаются реакциям полимеризации. При изучении химических свойств альдегидов и кетонов обратите внимание на подвижность атома водорода у атома углерода, т.е. у атома, непосредственно связанного с карбонильной группой. При изучении свойств ненасыщенных альдегидов обращают внимание на реакции сложения множественными связями в радикале, а также на ценность содержащихся в растениях альдегидов (цитралов). Ароматические альдегиды и кетоны имеют некоторые характеристики. Обратите внимание на отсутствие -водорода в бензальдегиде, так что реакция с хлором является замещением водорода в альдегидной группе, а также на способность ароматических альдегидов протекать реакции конденсации бензоина. Большое значение имеют такие соединения как: хиноны — продукты окисления диатомных фенолов (орто- и параизомеры). По своим химическим свойствам они ведут себя как ненасыщенные кетоны. Производные хинона являются частью структуры витамина К.

При рассмотрении данного класса соединений следует обратить внимание на классификацию, номенклатуру и изомеризацию карбоновых кислот. Несмотря на наличие в карбоксильной группе карбонила >C=O и гидроксила -OH, свойства карбоновых кислот отличаются от свойств спиртов, альдегидов и кетонов благодаря взаимному влиянию этих функциональных групп. Обратите внимание на характеристики муравьиной кислоты при изучении свойств основных представителей карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, пальмитиновой, стеариновой, бензойной).

Из известных способов получения карбоновых кислот обратите внимание на возможность их получения путем окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, а также гидролиза галогенпроизводных и нитрилов.

Функциональные производные карбоновой кислоты

К функциональным производным карбоновых кислот относятся соли, галогенные ангидриды, ангидриды, нитрилы и эфиры.

Изучение основных методов получения этих соединений, их химических свойств и роли в национальной экономике. Обратите особое внимание на изучение амидов, продуктов замещения гидроксильной группы в аминогруппе карбоновой кислоты.

При изучении амидов необходимо понимать классификацию, методы производства и химические свойства этих соединений. Особое внимание следует уделить структуре амидной группы атомов. Поскольку в спряжении участвует электронный пар азота, амиды обладают очень слабыми основными свойствами. Под действием воды в кислых или щелочных средах амиды гидролизуются в кислоты и аммиак или амины.

Из амидов особое внимание следует уделять мочевине (мочевине). Необходимо знать структуру, методы получения мочевины и ее химические свойства, а также использование мочевины и ее производных в сельском хозяйстве.

При исследовании дикарбоновых кислот (предельное значение, ароматические) следует отметить, что они подвергаются тем же реакциям, что и монокарбоновые кислоты, в связи с наличием двух карбоксильных групп. Однако, благодаря взаимному влиянию двух карбоксильных групп, дикарбоксильные кислоты сильнее. Дикарбоновые кислоты могут образовывать два типа производных в зависимости от количества вступивших в реакцию карбоксильных групп: кислые и средние соли, полные и неполные амиды, эфиры и др. Обратите внимание на особые свойства метиленовой группы малоэфиров и ангидридов дикарбоновой кислоты. Изучение реакций синтетических волокон (лавсан, нейлон) на основе дикарбоновых кислот.

Выдающиеся кислоты — это органические кислоты, которые содержат одну или несколько связей в радикале. Необходимо ознакомиться со свойствами монобасноненасыщенных карбоновых кислот (олеиновая, акриловая, метакриловая, линолевая, линоленовая) и дибаасноненасыщенных (фумаровая, малеиновая), а также представителей ароматических кислот (корица). В карбоксильной группе эти кислоты обладают теми же свойствами, что и граничные: диссоциаты, образуют соли, амиды, галогенные ангидриды, ангидриды, эфиры. Однако следует отметить, что ненасыщенные карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, которые сильнее соответствующих граничных кислот. Это объясняется влиянием ненасыщенных радикалов на карбоксильную группу. Благодаря наличию двойной связи ненасыщенные карбоновые кислоты могут участвовать в реакциях гидрирования, галогенах, галогеновых соединениях, реакциях водоподготовки и полимеризации.

Обратите внимание на зависимость химических свойств биоклеиновых кислот от пространственной структуры (на примере малеиновой и фумаровой кислоты).

При изучении данного раздела органической химии следует обратить внимание на такие соединения, как Жиры — эфиры триатомного глицеринового спирта и различных органических кислот (пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линоленовой), мыла и моющих средств, восков, фосфатидов.

При изучении жиров особое внимание должно уделяться реакциям образования нейтральных жиров, промывки, гидрогенизации и вопросам окислительного повреждения жиров и их полимеризации. Вы должны осознавать важность жиров, их технической обработки и использования.

Среди представителей сложных липидов особое внимание следует уделить фосфатидам: Лецитины, кефаль.

Окси, альдегиды и кетокислоты относятся к соединениям со смешанными функциональными группами. Молекулы оксикислоты имеют гидроксильную группу, характерную для спиртов.

Общая формула для оксикислот, где n — число карбоксильных групп, а m — число гидроксильных групп.

Следует отметить изомерность и номенклатуру оксикислот, способы их образования при биохимическом гидроксилировании, окислении гликоля, восстановлении кетокислот.

Для оксиацидов типичны два типа изомеров: структурные изомеры ( -, - и т.д.). в зависимости от взаимного расположения двух функциональных групп) и пространственные, так как они содержат асимметричный атом углерода.

Поскольку оксиациды являются как кислотами, так и спиртами, оксиациды осуществляют все реакции как на карбоксильных группах (диссоциация, образование солей, эфиров, ангидридов, галогеновых ангидридов, амидов), так и на гидроксильных группах (спирты, эфиры, эфиры, окисление). В то же время, благодаря взаимному влиянию карбоксильной и гидроксильной групп, существуют специфические особенности, — и -оксикислот: дегидрирование — оксикислот приводит к образованию лактидов, - оксикислот — ненасыщенных кислот, — оксикислот — лактонов.

Вам нужно знать формулы самых важных оксикислот: гликоль, молоко, яблоко, вино, лимон. Наиболее важными являются фенольные карбоновые кислоты, которые присутствуют в качестве изомеров положения гидроксильной группы (орто-, мета-, пар-). Среди них салициловая, желчная, сиреневая и другие фенольные карбоновые кислоты наиболее распространены в виде эфиров, содержащихся в растительных эфирных маслах, и имеют большую практическую ценность (жаропонижающие, антиоксидантные, консерванты).

Альдегид и кетокислоты — это соединения, молекулы которых содержат карбоксильные и альдегидные или кетогруппы.

Представителями альдегидов и кето-кислот (оксо-кислот) являются глиоксильная, пировиноградная, ацетоуксусная и левулиновая кислоты (CH3SO(CH2)2). В связи с их большой биологической значимостью, необходимо знать структуру и свойства оксокислот в связи с наличием двух функциональных групп.

Из производных кетокислот наиболее важным является ацетоуксусный эфир, который широко используется в органическом синтезе. Необходимо ознакомиться с методом его приготовления (конденсация Клейзена) и на его примере рассмотреть таутомерность кетофенола.

Явление оптической активности широко распространено среди органических соединений. Среди оптически активных ингредиентов много важных природных веществ: белки, углеводы, нуклеиновые кислоты. Это явление имеет глубокий биологический смысл, так как связано с асимметрией живой материи и феноменом жизни.

Оптическая активность большинства органических соединений связана со структурой их молекул. Молекула органического соединения, в которой атом углерода соединен с четырьмя различными атомами или группами атомов, является асимметричной, поэтому она вращается в плоскости поляризованного пучка и поэтому является оптически активной. В такой молекуле нет плоскости симметрии. Структурным признаком асимметричной связи является наличие асимметричного атома углерода, обычно помеченного звездочкой.

Асимметричные молекулы образуют стереоизомеры, которые отличаются положением заместителей в пространстве асимметричных атомов углерода. Стереоизомеры, которые соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное изображение, называются оптическими антиподами.

Асимметричная молекула соответствует ее стереоизомеру. Он имеет иное расположение заместителей в пространстве и является зеркальным отображением первого изомера. Оба изомера относятся к объекту и его изображению в зеркале.

Углеводы или сахара — это группа органических соединений, имеющих большое биологическое значение в животном и растительном мире. Это наиболее распространенная группа природных органических соединений, на которую приходится 80% сухой массы растений и 2% животных организмов.

Углеводы образуются в растениях из углекислого газа и воды в процессе реакций фотосинтеза, осуществляемых солнечной энергией с участием растений зеленых пигментов — хлорофилла.

Углеводы (сахара) разделены на две большие группы:

Моносахариды (простые углеводы) или моносы, которые не могут гидролизоваться;
Ди- и полисахариды (сложные углеводы), состоящие из различного количества остатков простых углеводов, которые подвергаются гидролизу.

Моносахариды. По количеству атомов углерода в молекуле они делятся на триоза (3 С), тетрос (4 С), пентозы (5 С), гексозы (6 С) и так далее. Моносахариды являются полифункциональными соединениями и представляют собой оксиальдегиды (альдозы) или оксикетоны (кетозы).

Вы знаете большое количество стереоизомеров (2n, где n — количество асимметричных атомов). Так для альдогексозов 24=16, для кетогексозов 23=8, т.е. для альдозов 16 оптически активных изомеров или 8 пар антиподов, для кетозов — 8 или 4. Каждая пара имеет свое название: Глюкоза, Галактоза, Фруктоза и так далее.

Чтобы определить, принадлежит ли каждый изомер пары (racemate) к генетическому ряду D или L, сравнивают конфигурацию последнего асимметричного атома углерода этого изомера с конфигурацией D или L глицеринового альдегида. В этом случае формулы проекции молекул записываются таким образом, чтобы карбонильная группа находилась в верхней части.

Для глюкозы положение гидроксила на 3-м и для галактозы на 3-м и 4-м атомах углерода противоположно положению 5-м атома углерода. Фруктоза имеет ту же структуру, что и глюкоза, начиная с 3-го атома углерода.

Углеводы характеризуются различным типом структурной изомерии, называемой циклохейновой таутомерией. Это явление вызвано внутримолекулярным взаимодействием углеводных групп окси (-ON) и оксо (>C=O).

Гидроксил, который образуется в циклической формуле в атоме С1 открытой карбонильной группы, называется полуацетальным или гликозидным. По своим свойствам он значительно отличается от алкогольных гидроксилов. Если она соответствует гидроксилу, определяющему принадлежность к серии D или L, то эта форма называется -образной, если она находится на противоположной стороне, то -образной.

При изучении углеводов и их производных следует отметить, что благодаря этому гликозидному гидроксилу образуются сложные углеводы, глюкопротеины, нуклеиновые кислоты и другие природные соединения.

Структура углеводной молекулы может быть представлена более наглядно с помощью так называемых перспективных формул. Плоскость кольца показана перпендикулярно плоскости листа бумаги, в правом заднем углу расположен атом кислорода. Заменители, которые были слева или справа в формулах проекции, записываются сверху или снизу по отношению к кольцевой плоскости, что изменяет положение заместителей на атоме углерода, тем самым осуществляя циклизацию. Шестичленные циклы называются пиранозами, а пятичленные — фуранозами по аналогии с названиями веществ.

Необходимо знать о сложных сахарах: а) дисахариды — мальтоза (состоит из двух молекул -D-глюкозы), целлобиоза (состоит из двух молекул -D-глюкозы), лактоза (состоит из -D-глюкозы и -D-галактозы), сахароза (состоит из -D-глюкозы и -D-фруктозы); б) полисахариды — крахмал, гликоген, волокна и пятисантиметровые сахара.

При изучении химических свойств сахаров следует исходить из химических свойств функциональных групп, составляющих молекулу. Таким образом, если углеводная молекула содержит свободный гидроксил гликозида, то в водном растворе она находится в равновесии с открытой формой и приводит к реакциям карбонильной группы, таким как окисление. Следует отметить, что наличие или отсутствие свободного гидроксила гликозида определяет отношение дисахаридов к восстановительным (целлобиоза) и не регенерирующим (сахароза) дисахаридам.

При изучении сахаров обратите внимание на образование эфиров, так как они играют важную биохимическую роль (эфиры фосфорной кислоты в синтезе и разложении углеводов) и имеют большое экономическое значение (нитроцеллюлозное волокно, ацетатное волокно и т.д.). Взгляните на темы химической обработки древесины.

Амины и аминоспирты

Амины — органические соединения, которые можно рассматривать как продукты замещения атомов аммиака и водорода радикалами водорода. В зависимости от количества атомов аммиака-водорода, замещаемых радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины. Следует обратить внимание на классификацию аминов в зависимости от типа углеводородного радикала и количества аминогрупп (диаминов).

Исследование методов восстановления аминов, внимание к реакциям восстановления нитросоединений, оксимов, гидразонов, амидов, реакции Гофмана.

При изучении химических свойств аминов обратите внимание на роль свободной электронной пары в проявлении основных свойств аминов и комплексообразовании. Сравните основные свойства аммиака и аминов серии «Жир и аромат». Поймите, что более сильная щелочная реакция водных растворов амина объясняется положительным индукционным эффектом алкильных радикалов, повышающим электронную плотность атома азота. В этом случае обратите внимание на роль пространственных факторов.

Необходимо знать, какие продукты образуются при взаимодействии различных аминов с азотной кислотой (качественная реакция). У ароматических аминов основные свойства по сравнению с аминами жирового ряда ослабляются воздействием бензольного кольца и повышенной активностью к реакциям электрофильного замещения. Реакция с азотной кислотой в первичных ароматических аминах приводит к образованию солей диазония, которые используются в химии красителей.

Аминоспирты — это соединения, молекула которых содержит как аминокислотные, так и гидроксильные группы. Наиболее важными из них являются этаноламин и холин, так как они относятся к биологически активным веществам — фосфатидам. Необходимо знать структуру и методы получения этих аминоспиртов.

Величина диамина (гексаметилен диамина NH2-(CH2)6-NH2) определяется его использованием в производстве полиамидно-нилоновых волокон.

Органические соединения, содержащие карбоксил и аминогруппы в молекуле, называются аминокислотами.

При изучении аминокислот необходимо понимать их номенклатуру, классификацию, изомеризм и методы производства. Узнайте формулы самых важных аминокислот. Обратите особое внимание на химические свойства аминокислот. Молекулы аминокислот обладают амфотерными свойствами, так как содержат карбоксил и аминогруппы. Необходимо уметь писать схемы диссоциации аминокислот как амфотерные соединения. Следует знать химические свойства, характерные для аминокислот: а) образование солей с кислотами и основаниями, внутренних солей; б) образование пептидов из аминокислот, реакции аминокислот с нингидрином, азотной кислотой и формалином; в) биохимическое декарбоксилирование, декарбоксилирование, очистка аминокислот; г) отношение аминокислот к нагреванию.

Белки являются биополимерами, сложные молекулы которых состоят из остатков — аминокислот. В природе существует около 1010-1012 различных белков, которые обеспечивают существование большого количества видов живых организмов различной сложности, от вирусов до человека.

Необходимо понять структуру пептидов и белков. Аминокислоты соединены друг с другом пептидной связью. Связь, образованная двумя аминокислотами, называется дипептидом. Увеличивая количество аминокислот, можно получить трипептид и т.д. Если количество аминокислот превышает 10 — 50, их называют полипептидами. Белки же, с другой стороны, обычно имеют более высокую молекулярную массу — более 10 000.

В структуре белковых молекул выделяются четыре структуры: первичная, вторичная, третичная и четвертичная.

Студенту необходимо понять различные уровни организации белковых молекул, а также изучить физико-химические свойства белков, их классификацию и биологическую роль.

Гетероциклическими являются соединения, молекулы которых содержат циклы, в образовании которых участвуют не только атомы углерода, но и атомы других элементов (N, O, S и др.).

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение, особенно атомы азота в гетероциклах. Они состоят из нуклеиновых кислот, ферментов, витаминов, хлорофилла, гемоглобина и других соединений.

Необходимо изучить и знать структуру, свойства пиррола, индолы, имидазола, пиримидина и его основных производных (цитозин, урацил, тимин), пурина и его основных производных (аденин, гуанин и др.).

Учащийся должен иметь представление о структуре и свойствах этих химических соединений, к которым относятся вышеупомянутые гетероциклы. К ним относятся хлорофилл, гемин, некоторые аминокислоты, гетероаксины, алкалоиды, антибиотики и психогены.

При изучении гетероциклов необходимо учитывать природу связей в цикле, подчеркивая ароматическую структуру и свойства молекул гетероциклических соединений, так как их химические свойства в первую очередь определяются наличием ароматического цикла и гетероатома.

Химические свойства гетероциклов можно классифицировать следующим образом: 1) кислотно-основные превращения с участием гетероатома; 2) реакции замещения; 3) реакции соединения; 4) реакции циклического расширения; 5) реакции замещения гетероатома.

Заключение

Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные соединения (биополимеры), которые состоят из отдельных нуклеотидов (мононуклеотидов).

Нуклеиновые кислоты обычно связываются с белками путем образования солевых и водородных связей и образуют сложные белки — нуклеопротеины. Связи могут быть легко разорваны простой солевой коагуляцией белка, а нуклеиновые кислоты высвобождаются в свободном состоянии. Мононуклеотиды образуются при гидролизе нуклеиновых кислот. Последние делятся на -D-рибофуранозные или 2-дезокси-D-рибофуранозные, пиримидиновые (цитозин, урацил, тимин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания, ортофосфорную кислоту.

Чтобы понять структуру нуклеиновых кислот, необходимо иметь четкое представление о том, что такое нуклеозиды и нуклеотиды.

При соединении молекулы основания пиримидина или пурина с молекулой D-рибофуранозы или 2-дезокси-D-рибофуранозы образуются нуклеозиды.

Нуклеотиды — эфиры фосфорной кислоты нуклеозидов.

В зависимости от типа нуклеотидных углеводов, все нуклеиновые кислоты делятся на два типа: ДНК и РНК.

Нуклеиновые кислоты, которые содержат 2-дезокси-D-рибофурановые остатки в молекулах, называются дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК), а те, которые содержат -D-рибофурановые остатки, называются рибонуклеиновыми кислотами (РНК).

Необходимо понять основные понятия, характеризующие структуру ДНК и РНК, которые известны как первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот.

Учащийся должен знать структуру нуклеиновых кислот и их биологическую роль.

Химические средства защиты растений от вредителей, болезней и сорняков (пестициды) играют важную роль в сельском хозяйстве.

Студент должен знать классификацию пестицидов, которые в настоящее время наиболее широко используются в сельском хозяйстве благодаря применению интенсивных методов ведения сельского хозяйства.

Для ознакомления с химией пестицидов необходимо изучить главу учебника XXVI «Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство».

Список литературы

Грандберг И.И. Органическая химия. 3-е изд. М.: Средняя школа, 1984.
Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1983 .
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. начал с органической химии. Второе издание. Т. 1, 2 М.: Химия, 1975.
Робертс Дж. Касерио. Основы органической химии. Второе издание. Т. 1, 2-е издание М.: Мир, 1974.